Cara, sem o teu anexo, eu arrisco 2 possibilidades:

- Primeira - sempre especifique que vc pretende pegar o valor da célula, ou seja, em vez de usar:
If Range("AI4") = 12 Then
Use:
If Range("AI4").value = 12 Then

E, outra coisa: vc está mandando executar um comando que roda ao mudar uma célula, e pedindo pra mudar a própria célula, o que, em teoria, deveria gerar um loop e rodar a madro infinitamente. Assim, exprimente o seguinte:

Private Sub Worksheet_Change(ByVal Target As Range)

Application.EnableEvents = False

    If Target.Address = Range("AI4").Address Then
        If Range("AI4").Value = 12 Then
            Range("AI4").Value = "Janfrancisco " & Date
        
        Else
            Range("AI4").Value = "Janfrancisco "
        End If
    ElseIf Target.Address = Range("AY4").Address Then
        If Range("AY4").Value = 12 Then
            Range("AY4").Value = "Janfrancisco " & Date
        End If
    
    End If

Application.EnableEvents = True

End Sub