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Att

Esse é exatamente o meu problema mas não tem a solução

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Creio que o motivo é: no listview os dados são considerados como string e não valor (data).
Experimente o recomendado em --> http://www.vbweb.com.br/dicas_visual.asp?Codigo=2821

Reinaldo, obrigado pela ajuda, parece que nesse tópico tem a solução... só estou com um pouco de dificuldade pra interpretar a propriedade ".tag", sabe me dizer como ela funciona?

Esse video vai te ajudar muito

https://www.youtube.com/watch?v=qeg0lxoJZLA

Abraços.

Mairon, no modelo do tópico abaixo é realizado a classificação por varias colunas de acordo com a que clicamos e tambem por DATAS, baixe o exemplo e veja se ajuda:

Filtrar ListView Criterios Datas e Texto
viewtopic.php?f=21&t=3586

[]s

Reinaldo, obrigado pela ajuda, parece que nesse tópico tem a solução... só estou com um pouco de dificuldade pra interpretar a propriedade ".tag", sabe me dizer como ela funciona?

Mairon, a Propriedade "TAG" tem de ser definida quando criamos o Cabeçalho "ColumnHeaders", por exemplo :

With ListView1
        .Gridlines = True
        .View = lvwReport
        .FullRowSelect = True
        .ColumnHeaders.Add(Text:="IDS", Width:=15, Alignment:=fmAlignmentLeft).Tag = "N" 'Number
        .ColumnHeaders.Add(Text:="TICKET", Width:=40, Alignment:=fmAlignmentRight).Tag = "N" 'Number
        .ColumnHeaders.Add(Text:="DATA", Width:=60, Alignment:=fmAlignmentRight).Tag = "De" 'Date
        .ColumnHeaders.Add(Text:="PLACA", Width:=50, Alignment:=fmAlignmentRight).Tag = "T" 'Texto - String
        .ColumnHeaders.Add(Text:="MOTORISTA", Width:=80, Alignment:=fmAlignmentRight).Tag = "T" 'Texto - String
        .ColumnHeaders.Add(Text:="CONTRATANTE", Width:=50, Alignment:=fmAlignmentRight).Tag = "T" 'Texto - String
        .ColumnHeaders.Add(Text:="TARA", Width:=60, Alignment:=fmAlignmentRight).Tag = "N" 'Number
End With

Veja que ainda temos outra propriedade definida : Alignment que tem somente duas opções, e a primeira coluna tem de ser sempre Left ;
fmAlignmentRight e fmAlignmentLeft

Se o exemplo que indiquei não resolver, depois anexo um utilizando a rotina do site que o Reinaldo indicou.

Interessante esse metodo de ordenar o listview, o exemplo citado é simples e funciona muito bem, mas uma duvida, aproveitando o tópico: o evento é iniciado quando se clica no cabeçalho do listview, e o mesmo inicia com a ordem crescente, no caso da primeira até a ultima linha, como fazer com que o carregamento fosse o contrario, carregar do ultimo para o primeiro ao iniciar o form?