Crie um botão chamado "Playlist" por exemplo. Crie uma label e altere o nome para lbl_faixa
Nesta label vai aparecer o nome da musica que esta tocando.

E neste botão insira o codigo abaixo:

 Dim Xwmp As IWMPMedia
    Dim lItem As Long
    
    If ListBox1.ListCount = 0 Then Exit Sub
    
    WindowsMediaPlayer1.currentPlaylist.Clear
    
    For lItem = 0 To ListBox1.ListCount - 1
        
        Set Xwmp = WindowsMediaPlayer1.newMedia(UserForm2.Label1.Caption & "" & ListBox1.List(lItem))
        WindowsMediaPlayer1.currentPlaylist.insertItem lItem, Xwmp
    Next
    
    WindowsMediaPlayer1.Controls.Play
    
    Me.lbl_faixa.Caption = WindowsMediaPlayer1.currentMedia.getItemInfo("Name")

Esta sub rotina, cria uma playlist atraves das musicas contidas no listbox, ai toca toda a lista tomaticamente.