Opa, sim, é possível sim.
Vamos lá...

Vc precisa me informar como está alimentando esse listbox... Ou publicar um modelo compactado do seu arquivo.
pra poder adaptar o código....
mas a saber, vc deverá usar o fso (Scripting.FileSystemObject) para acessar dentre as propriedades do arquivo, o DateModified.
Então sugiro via código, usar uma planilha para colocar os arquivos e suas repsectivas datas, e classificar pela data, e assim usar esse resultado para alimentar o listbox.

FF