você deve usar o método InvalidateControlMso em vez do InvalidateControl quando estiver lidando com controles incorporados (os que já existem na faixa de opções do Excel).

InvalidateControl é usado para controles personalizados criados pelo usuário.

O evento getEnabled é o que você usará para habilitar/desabilitar o botão na faixa de opções.

Aqui está um exemplo de como você pode fazer isso:

Sub yourCustomRibbon_onLoad(ribbon As IRibbonUI)

Set miRibbon = ribbon
miRibbon.InvalidateControl ("customButton") ' Agora a função getEnabled será chamada para o customButton

End Sub

' Esta função é chamada quando a faixa de opções (Ribbon) quer saber se um botão está habilitado ou não.

Sub getEnabled(control As IRibbonControl, ByRef enabled)

Select Case control.ID
Case "customButton"
enabled = True ' Muda o estado de enabled para Verdadeiro, o que habilitará o botão.
Debug.Print "Verdadeiro " & Now
End Select

End Sub

Esses dois procedimentos já constam no arquivo modelo que subi.

Só não entendo porque nos meus arquivos, mesmo quando a condição é verdadeiro o botão personalizado na ribbon não fica ativo.